Siden 1924 har der været afholdt olympiske vinterlege. De første vinter-OL blev afholdt i den franske by Chamonix ved foden af Mont-Blanc. Her dystede 258 atleter i 16 discipliner fordelt på 9 forskellige sportsgrene, heriblandt curling, ishockey og militært patruljeløb. Til og med 1992 blev vinterlegene afviklet i samme år som sommerlegene. Siden OL i Lillehammer i 1994 er vinterlegene blevet afviklet forskudt med to år fra sommerlegene, hvilket har øget den kommercielle værdi af legene.
Blandt de mest vindende olympiske vintersportsudøver gennem tiden finder vi også en række nordmænd. Skiskytte og langrendsløber Ole Einar Bjørndalen er den mest vindende vinterolympianer gennem tiden med sine 13 olympiske medaljer. Med en enkelt bronzemedalje mere i bagagen overgår han langrendsløberen Bjørn Dæhlie.
Dansk deltagelse ved de olympiske vinterlege har været begrænset, og der er ikke tradition for store danske resultater ved vinter-OL. Den eneste medalje, Danmark har vundet, blev vundet af det kvindelige curlinglandshold i Nagano 1998. Curlingkvinderne vandt sølv, hvilket øgede interessen for curlingsporten i Danmark betragteligt.
Gennem tiden har vinter-OL været udsat for en række skandaler. Skandalerne har haft både sportslig og organisatorisk karakter. Amerikaneren Tonya Harding forsøgte at sætte konkurrenten Nancy Kerrigan ud af spillet ved at få hendes eksmand til at brække Keerigans ben op til OL i 1994. En korruptionsskandale ramte legene i Salt Lake City i 2002, hvor en række IOC-medlemmer havde modtaget bestikkelse for at pege på Salt Lake City som værtsby syv år tidligere. Korruptionsskandalen førte til omfattende reformer i IOC-regi. Senest er russiske atleter blevet udelukket fra OL i Pyeongchang pga. en massiv dopingskandale.
OL i Pyeongchang i 2018 kommer til at slå rekord, hvad angår discipliner. Der skal uddeles medaljer i 102 discipliner fordelt på 15 sportsgrene. Nye discipliner er blevet tilføjet det olympiske program med inspiration fra X-Games, f.eks. Snowboard Big Air. Med fornyelsen håber IOC på at kunne tiltrække et yngre publikum end det, der normalt følger med i OL.